Как скрыть свой реальный IP адрес?
Все прокси серверы делятся на две большие группы, это transparent (прозрачные) и no transparent (не прозрачные). Если ты используешь Transparent сервер, то не надейся на то, что твой реальный IP адрес никто не раскроет! При запросе такой Proxy cервер выдаст всю необходимую информацию о тебе. И считай, что твоя любимая девушка из чата уже знает, что на самом деле ты - некрофил из Южной Африки. А вот при использования no transparent PROXY твой реальный IP адрес врагу узнать не удастся! И он будет наивно полагать, что ты находишься черт знает где, то есть будет видеть лишь физическое положение самого Proxy сервера, но не тебя. Если ты не уверен в том, что тебя может спасти один анонимный прокси сервер, то можешь использовать последовательность проксей:

http://proxy:port/http://www.pentagon.gov

Учти, что не все прокси могут работать таким образом. В этом случае ты связываешься с нужным хостом, проходя через целую цепочку проки серверов. И если все они no transparent, то отследить тебя будет практически невозможно. Очень удобно для чатов и досок объявлений.
В случае с чатом твоя легенда будет зависит от выбранного Proxy сервера. А то часто зайдет какой-нибудь крендель с финским IP-шником и начинает рассказывать, как у него тут жарко, да еще к тому же и носороги по улицам ходить мешают и в море акул немеренно. Все в недоумении. Но знающие люди сразу просекают, что этот баклан через прокси залез. Вобщем, сам себя сдал.